Pobyt v přírodě trampy zoceloval, ale i vyčerpával, zejména při nepřízni počasí. A tak se po stanových plátnech na tábořištích začaly objevovat nejprve stany s pevnými podsadami, poté přístřešky ze všeho možného dostupného materiálu (boudy), až nakonec začaly vyrůstat první dřevěné chaty (sruby nebo prkenné). Zpočátku do jediné chaty jezdila celá parta, čítající i několik desítek osob. Pro starší trampy to však už nebylo dost pohodlné, zejména poté, co s nimi začaly na tábořiště přicházet i jejich protějšky. To podnítilo růst dalších chat.

Vývoj doznal i samotný termín „osada“. Nejprve tímto termínem byla označována parta trampů (tento termín se stále užívá pro party trampů bez stálého stanoviště). Poté se termín začal využívat pro označení místa stanoviště osady, tedy souboru jedné či více chat. U některých osad s větším počtem chat, z nichž každá nesla nějaký název, se užíval termín „Spojené osady“. Takové osady se dále mohou rozlišovat na osady trampské (založené trampy), osady sportovní (kde sport byl nebo je hlavní náplní) a osady rekreační nebo též chatové (většinou novější osady bez trampského nebo sportovního charakteru, trampský slang pro jejich obyvatele užívá termíny jako mastňáci či paďouři).

Jak se trampové začali usazovat ve svých osadách, vyvstala nutnost zajištění zábavy. Kromě až leckdy démonizovaných návštěv pohostinských zařízení se na osadách pěstovala zábava buď duševní (např. hudba a zpěv), či fyzická. K té patřil i sport. Jako první se uchytily atletické disciplíny (zejména běhy a chůze). Provozovaly se individuální sporty, jako lukostřelba, box, plavání, kanoistika či veslařství. Z kolektivních sportů to byl hlavně fotbal a volejbal (deblový, později šestkový). To předpokládalo výstavbu osadního hřiště. Od 30. let začínal na osadách být k vidění i nohejbal.

Některé trampské osady dokonce vytvořily vlastní kluby, které zdatně konkurovaly ostatním sportovním klubům. Z trampského sportu vzešlo mnoho vítězů tuzemských i mezinárodních soutěží, dokonce i olympijští vítězové. Trampské oblasti též vypisovaly dlouhodobé soutěže v různých sportech, tzv. trampské ligy. Takovým příkladem z poslední éry je Vltavsko-kocábská trampská liga, ve které se střetávají osadní družstva ve volejbalu a nohejbalu.